As mulheres são maioria do eleitorado santista. Das 341.867 pessoas que estão aptas a votar na cidade, 189.018, ou seja, 55,3%, são do sexo feminino. No entanto, apesar desses números, pela primeira vez desde 1992 não deverá haver candidatas à prefeitura de Santos em 2020, após a desistência da deputada federal Rosana Valle (PSB).
Em 1992, cinco candidatos disputaram a prefeitura David Capistrano (PT), que foi eleito, Vicente Cascione (PDS), Beto Mansur (PDT), Oswaldo Justo (PMDB) e Koyu Iha (PSDB).
Depois disso, sempre ocorreu a participação feminina na eleição ao Executivo santista. Em 2008, por exemplo, três mulheres estavam na disputa: Maria Lúcia Prandi (PT), Mariângela Duarte (PSB) e Eneida Koury (PSOL), que concorreu também em 2012.
A ex-prefeita e hoje vereadora Telma de Souza (PT) concorreu em 1996, 2000, 2004 e 2012.
Em 2016, Carina Vitral (PCdoB) e Débora Camilo (PSOL) se candidataram à prefeitura.
Os partidos ainda não definiram os candidatos oficialmente, pois aguardam a realização das convenções. Contudo, na lista dos pré-candidatos divulgados pelas siglas até o momento não aparecem mulheres.
Por enquanto, aparecem como possíveis candidatos os nomes de Douglas Martins (PT), Guilherme Prado (PSOL), Thiago Andrade (PCdoB), Rogério Santos (PSDB), Fabrício Cardoso (Podemos), Marcelo Coelho (PRTB), João Vilela (Novo), Bayard Umbuzeiro (PTB), Antonio Carlos Banha Joaquim (PMDB), Rui de Rosis (PSL), Marco Aurélio Soares (PDT), Moysés Fernandes (PV), Thanah Correa (Cidadania), Paulo Correia Jr. (DEM), Ivan Sartori (PSD), Ariovaldo Feliciano (Republicanos), Delegado Romano (DC), Luiz Fernando Lobão (PTC) e Vicente Cascione (PROS).